Vida Temprana
Pen se interesó en la animación a una temprana edad, inspirado por su madre, que era una artista que trabajaba con animadores.
En el Panel de la Comic-Con en San Diego 2011, Eric Homer hizo una aparición sorpresa, contando una historia sobre la infancia de Pendleton. Su madre lo llevó a visitar a su casa para obtener consejos sobre cómo ser un animador. Sin embargo, él no podía recordar qué consejo le había dado a él.
Pen asistió a CalArts , donde se hizo amigo de JG Quintel. (Ellos trabajaron posteriormente juntos en la serie Las Maravillosas Desventuras de Flapjack, y en 2009, Quintel creo la serie "Un Show Más").
Animación Temprana

Bueno the Bear's.
Pen continuó trabajando en animaciones cortas para Frederator's Random! Cartoons. Allí, trabajó con varias personas que luego se unieron a él para crear la serie Hora de Aventura, incluyendo compositor de música Casey James Basichis, Adam Muto y Niki Yang. Sus dos cortos creados por el eran "Bravest Warriors" y "Hora de Aventura". El Piloto de "Hora de Aventura" se hizo en 2006 y pasó a convertirse en un fenómeno de Internet en 2007, con más de 1.000.000 de visitas antes de noviembre de ese año. (búsquedas en Internet parecen indicar que primero se difundió a mediados de enero de 2007, aunque ya se han eliminado las versiones originales del video en YouTube) Pen lanzó a Hora de Aventura como una serie completa en el año 2006 o 2007, pero le tomó algún tiempo para convencer a Cartoon Network para producir la serie.
En 2008, Pendleton Ward, trabajó en Cartoon Network en la serie Las Maravillosas Desventuras de Flapjackcomo escritor y artista de storyboard. La experiencia en Las Maravillosas Desventuras de Flapjack inspiró a Pen para producir la serie Hora de Aventura.
Hora de Aventura

Avatar de Pen en GaiaOnline
En octubre de 2014 se anuncio en la revista "Rolling Stone", que Pen renunció a dirigir Hora de Aventura a mediados de la Sexta temporada, dándole el puesto a Adam Muto. Pen actualmente trabaja escribiendo episodios y haciendo storyboards.
Otros Trabajos
En 2011, Pendleton Ward y Natasha Allegri crearon una animación corta llamada "Pikapew Poop Chu!" que publicaron en YouTube.
En 2012, Pen creó la serie de Internet llamada "Bravest Warriors", para el canal de Youtube: Cartoon Hangover.
En 2014 Pen fue guionista junto a Bert Youn y Steve McLeod en un episodio de la miniserie llamada Mas Alla Del Jardin
Pen comenzó a hacer una serie de videos cortos de animación llamada "Pals" con Ian Jones-Quarley.
Pen fue un invitado especial en el episodio 62 de la serie "Uncle Grandpa", con el corto llamado "For Pete, Love Pen".
Curiosidades
- Pendleton Ward de vez en cuando se hace cargo, de algunos animatics (por ejemplo, "BMO En Blanco y Negro").
- Su madre lo llevo a ver a Matt Groening y, según Matt, él le dio unos consejos como animador, aunque no se acuerda que fue lo que le dijo, esta información la reveló en la ComiCon de 2011.
- En el juego de Hora de Aventura "Candy Scramble", uno de los jugadores en el equipo de la Princesa Grumosa es nombrado Bueno, una referencia a "Bueno the Bear".